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P.N. is grateful to the Irish Research Council for an Enterprise Partnership Postgraduate Scholarship (EPSPG/2021/173). J.G. acknowledges the Fundacion Ramon Areces for his postdoctoral fellowship (BEVP33P01S12222). We thank Science Foundation Ireland for supporting our research program through grants 20/FFP-P/8712, 19/IFA/7420, 18/ RI/5702 and 12/RC2275_P2. Duncan Guthrie (Vapourtec) is thanked for providing the reactor coils with embedded static mixer elements.

Análisis de autorías institucional

García-Lacuna, JorgeAutor o Coautor

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26 de septiembre de 2024
Publicaciones
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Artículo
No

Continuous Flow Oxidation of Alcohols Using TEMPO/NaOCl for the Selective and Scalable Synthesis of Aldehydes

Publicado en:Organic Process Research & Development. 28 (5): 1587-1596 - 2024-05-01 28(5), DOI: 10.1021/acs.oprd.3c00237

Autores: Naik, Parth; Garcia-Lacuna, Jorge; O'Neill, Patrick; Baumann, Marcus

Afiliaciones

Pfizer Ireland, Ringaskiddy P43 X336, Ireland - Autor o Coautor
Univ Coll Dublin, Sch Chem, Sci Ctr South, Belfield D04 N2E5, Ireland - Autor o Coautor

Resumen

A simple and benign continuous flow oxidation protocol for the selective conversion of primary and secondary alcohols into their respective aldehyde and ketone products is reported. This approach makes use of catalytic amounts of TEMPO in combination with sodium bromide and sodium hypochlorite in a biphasic solvent system. A variety of substrates are tolerated including those containing heterocycles based on potentially sensitive nitrogen and sulfur moieties. The flow approach can be coupled with inline reactive extraction by formation of the carbonyl-bisulfite adduct which aids in separation of remaining substrate or other impurities. Process robustness is evaluated for the preparation of phenylpropanal at decagram scale, a trifluoromethylated oxazole building block as well as a late-stage intermediate for the anti-HIV drug maraviroc which demonstrates the potential value of this continuous oxidation method.

Palabras clave

AccessAciAerobic oxidationAldehydeBleachChemistryContinuous flowIn-line extractionKetonesScale-uTempoTempo-oxidation

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Organic Process Research & Development debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2024 aún no existen indicios calculados, pero en 2023, se encontraba en la posición 11/57, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir del Field Citation Ratio (FCR) de la fuente Dimensions, arroja un valor de: 2.66, lo que indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: Dimensions Aug 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2025-08-02, el siguiente número de citas:

  • WoS: 7
  • Europe PMC: 1

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-08-02:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 20.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 20 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 5.8.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 9 (Altmetric).

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: United Kingdom.