{rfName}
Sy

Indexat a

Llicència i ús

Citacions

18

Altmetrics

Grant support

Funding of this project by the Spanish MINECO, grant No. RTI2018-095588-B-I00 (Co-funded by the European Regional Development Fund/European Social Fund, Investing in your future) and FUSP-CEU (PC17/17) is acknowledged. J. G. thanks the Fundacion San Pablo-CEU for a pre-doctoral fellowship.

Anàlisi d'autories institucional

García-Lacuna JAutor o coautorDomínguez GAutor o coautorPérez-Castells JAutor (correspondència)

Compartir

1 denovembre de 2019
Publicacions
>
Article
No

Synthesis of treprostinil: key Claisen rearrangement and catalytic Pauson-Khand reactions in continuous flow

Publicat a:Organic & Biomolecular Chemistry. 17 (43): 9489-9501 - 2019-11-21 17(43), DOI: 10.1039/c9ob02124h

Autors: Garcia-Lacuna, Jorge; Dominguez, Gema; Blanco-Urgoiti, Jaime; Perez-Castells, Javier

Afiliacions

CSFlowChem SL, C Boadilla Camino 3, Madrid 28050, Spain - Autor o coautor
Univ San Pablo CEU, Fac Farm, Dept Quim & Bioquim, Madrid 28668, Spain - Autor o coautor

Resum

A new synthesis of treprostinil is described using a plug flow reactor in two of the key steps. First, a Claisen rearrangement reaction is described in scaled flow at multigram amounts. Yields and selectivity of this step are sharply improved compared to those from previous syntheses. Second, the key Pauson-Khand reaction in flow is described under catalytic conditions with 5 mol% of cobalt carbonyl and only 3 equiv. of CO. Scaling up of this reaction safely ensures a good yield of an advanced intermediate which is transformed into treprostinil in three steps. Other improvements are the introduction of the carboxymethyl chain into the phenol from the beginning to reduce the protection-deprotection steps. The synthesis is completed in 14% global yield after 12 linear steps from (S)-epichlorhydrin.

Paraules clau

ChemistryLiquidProcess windowsReactorsSafe

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Organic & Biomolecular Chemistry a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2019, es trobava a la posició 13/57, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Organic.

Independentment de l'impacte esperat determinat pel canal de difusió, és important destacar l'impacte real observat de la pròpia aportació.

Segons les diferents agències d'indexació, el nombre de citacions acumulades per aquesta publicació fins a la data 2025-07-18:

  • WoS: 7
  • Scopus: 8
  • Europe PMC: 2

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2025-07-18:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 19.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 19 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 3.

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Hi ha un lideratge significatiu, ja que alguns dels autors pertanyents a la institució apareixen com a primer o últim signant, es pot apreciar en el detall: Primer Autor (García Lacuna, Jorge) i Últim Autor (PEREZ CASTELLS, JAVIER).

l'autor responsable d'establir les tasques de correspondència ha estat PEREZ CASTELLS, JAVIER.