{rfName}
Sy

Indexado en

Licencia y uso

Citaciones

18

Altmetrics

Grant support

Funding of this project by the Spanish MINECO, grant No. RTI2018-095588-B-I00 (Co-funded by the European Regional Development Fund/European Social Fund, Investing in your future) and FUSP-CEU (PC17/17) is acknowledged. J. G. thanks the Fundacion San Pablo-CEU for a pre-doctoral fellowship.

Análisis de autorías institucional

García-Lacuna JAutor o CoautorDomínguez GAutor o CoautorPérez-Castells JAutor (correspondencia)

Compartir

1 de noviembre de 2019
Publicaciones
>
Artículo
No

Synthesis of treprostinil: key Claisen rearrangement and catalytic Pauson-Khand reactions in continuous flow

Publicado en:Organic & Biomolecular Chemistry. 17 (43): 9489-9501 - 2019-11-21 17(43), DOI: 10.1039/c9ob02124h

Autores: Garcia-Lacuna, Jorge; Dominguez, Gema; Blanco-Urgoiti, Jaime; Perez-Castells, Javier

Afiliaciones

CSFlowChem SL, C Boadilla Camino 3, Madrid 28050, Spain - Autor o Coautor
Univ San Pablo CEU, Fac Farm, Dept Quim & Bioquim, Madrid 28668, Spain - Autor o Coautor

Resumen

A new synthesis of treprostinil is described using a plug flow reactor in two of the key steps. First, a Claisen rearrangement reaction is described in scaled flow at multigram amounts. Yields and selectivity of this step are sharply improved compared to those from previous syntheses. Second, the key Pauson-Khand reaction in flow is described under catalytic conditions with 5 mol% of cobalt carbonyl and only 3 equiv. of CO. Scaling up of this reaction safely ensures a good yield of an advanced intermediate which is transformed into treprostinil in three steps. Other improvements are the introduction of the carboxymethyl chain into the phenol from the beginning to reduce the protection-deprotection steps. The synthesis is completed in 14% global yield after 12 linear steps from (S)-epichlorhydrin.

Palabras clave

ChemistryLiquidProcess windowsReactorsSafe

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Organic & Biomolecular Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2019, se encontraba en la posición 13/57, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Organic.

2025-07-18:

  • WoS: 7
  • Scopus: 8
  • Europe PMC: 2

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-07-18:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 19.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 19 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 3.

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (García Lacuna, Jorge) y Último Autor (PEREZ CASTELLS, JAVIER).

el autor responsable de establecer las labores de correspondencia ha sido PEREZ CASTELLS, JAVIER.