{rfName}
Re

Indexat a

Citacions

61

Altmetrics

Anàlisi d'autories institucional

Uriel, CAutor o coautor

Compartir

29 demaig de 2023
Publicacions
>
Article
No

Reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS): A new concept for "matching" donors with acceptors

Publicat a: Canadian Journal of Chemistry. 80 (8): 1075-1087 - 2002-08-01 80(8), DOI: 10.1139/V02-137

Autors:

Fraser-Reid, B; Lopez, JC; Radhakrishnan, KV; Mach, M; Schlueter, U; Gomez, A; Uriel, C
[+]

Afiliacions

- Autor o coautor

Resum

Lemieux's extensive work on replacement reactions at the anomeric center helped to establish the fact that the O-2-protecting group of a donor exerts powerful control over stereoselectivity in glycoside coupling reactions. This manuscript shows that the O-2-protecting group of a donor also exerts powerful, indeed sometimes total, control over regioselectivity in glycosidation of diols. The latter acceptors also exhibit preferences over the donor, thereby providing evidence for the concept of reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS). The latter concept is put to the test by simultaneously presenting an acceptor diol with equivalent amounts of two donors, in the hope of achieving double differential glycosidation leading to one-pot assembly of a trisaccharide. When the pair of donors did not conform to RDAS principles the reaction did not proceed beyond a dissacharide. However, when the pair was RDAS sanctioned, a single trisaccharide (out of four possibilities) was obtained.
[+]

Paraules clau

AlphaArmed and disarmed donorsBuilding unitsChemical-synthesisConformational-analysisD-galactopyranosidesDi- and trioxolenium ionsGlycosidationGlycosylidene carbenesHydroxy-groupsOligosaccharidesOxocarbenium ionReactivitiesRegiocontrolled glycosidation

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Canadian Journal of Chemistry a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència Scopus (SJR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2002, es trobava a la posició , aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry (Miscellaneous).

Independentment de l'impacte esperat determinat pel canal de difusió, és important destacar l'impacte real observat de la pròpia aportació.

Segons les diferents agències d'indexació, el nombre de citacions acumulades per aquesta publicació fins a la data 2026-04-06:

  • WoS: 29
[+]

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2026-04-06:

  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 15 (PlumX).
[+]

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Hi ha un lideratge significatiu, ja que alguns dels autors pertanyents a la institució apareixen com a primer o últim signant, es pot apreciar en el detall: Últim Autor (Uriel Arias, Clara).

[+]

Objectius del projecte

Los objetivos perseguidos en esta aportación se centran en profundizar en la selectividad recíproca entre donantes y aceptores en reacciones de glicosilación. Se pretende analizar el control que ejerce el grupo protector O-2 del donante sobre la regioselectividad en la glicosilación de dioles, evaluar las preferencias de los aceptores hacia los donantes, determinar la validez del concepto de selectividad recíproca donante-aceptor (RDAS) mediante reacciones simultáneas con dos donantes, caracterizar la capacidad de RDAS para guiar la síntesis diferencial en un solo paso de trisacáridos, y validar experimentalmente que la conformidad con RDAS es necesaria para la formación selectiva de trisacáridos frente a disacáridos.
[+]

Resultats més rellevants

El estudio presenta resultados clave sobre la selectividad recíproca entre donantes y aceptores en reacciones de glicosilación. Primero, se confirma que el grupo protector O-2 del donante controla de manera significativa la regioselectividad en la glicosilación de dioles. Segundo, los dioles aceptores muestran preferencias específicas hacia los donantes, evidenciando el concepto de selectividad recíproca (RDAS). Tercero, al exponer un diol aceptador a cantidades equivalentes de dos donantes, se logró la ensambladura en una sola etapa de un trisacárido cuando los donantes cumplían con los principios RDAS. Finalmente, cuando los donantes no respetaron RDAS, la reacción se detuvo en la formación de un disacárido, demostrando la importancia de este concepto para la síntesis selectiva.
[+]