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Uriel, CAutor o Coautor

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29 de mayo de 2023
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Reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS): A new concept for "matching" donors with acceptors

Publicado en: Canadian Journal of Chemistry. 80 (8): 1075-1087 - 2002-08-01 80(8), DOI: 10.1139/V02-137

Autores:

Fraser-Reid, B; Lopez, JC; Radhakrishnan, KV; Mach, M; Schlueter, U; Gomez, A; Uriel, C
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Afiliaciones

- Autor o Coautor

Resumen

Lemieux's extensive work on replacement reactions at the anomeric center helped to establish the fact that the O-2-protecting group of a donor exerts powerful control over stereoselectivity in glycoside coupling reactions. This manuscript shows that the O-2-protecting group of a donor also exerts powerful, indeed sometimes total, control over regioselectivity in glycosidation of diols. The latter acceptors also exhibit preferences over the donor, thereby providing evidence for the concept of reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS). The latter concept is put to the test by simultaneously presenting an acceptor diol with equivalent amounts of two donors, in the hope of achieving double differential glycosidation leading to one-pot assembly of a trisaccharide. When the pair of donors did not conform to RDAS principles the reaction did not proceed beyond a dissacharide. However, when the pair was RDAS sanctioned, a single trisaccharide (out of four possibilities) was obtained.
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Palabras clave

AlphaArmed and disarmed donorsBuilding unitsChemical-synthesisConformational-analysisD-galactopyranosidesDi- and trioxolenium ionsGlycosidationGlycosylidene carbenesHydroxy-groupsOligosaccharidesOxocarbenium ionReactivitiesRegiocontrolled glycosidation

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Canadian Journal of Chemistry debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia Scopus (SJR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2002, se encontraba en la posición , consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry (Miscellaneous).

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-04-06:

  • WoS: 29
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-04-06:

  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 15 (PlumX).
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Último Autor (Uriel Arias, Clara).

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Objetivos del proyecto

Los objetivos perseguidos en esta aportación se centran en profundizar en la selectividad recíproca entre donantes y aceptores en reacciones de glicosilación. Se pretende analizar el control que ejerce el grupo protector O-2 del donante sobre la regioselectividad en la glicosilación de dioles, evaluar las preferencias de los aceptores hacia los donantes, determinar la validez del concepto de selectividad recíproca donante-aceptor (RDAS) mediante reacciones simultáneas con dos donantes, caracterizar la capacidad de RDAS para guiar la síntesis diferencial en un solo paso de trisacáridos, y validar experimentalmente que la conformidad con RDAS es necesaria para la formación selectiva de trisacáridos frente a disacáridos.
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Resultados más relevantes

El estudio presenta resultados clave sobre la selectividad recíproca entre donantes y aceptores en reacciones de glicosilación. Primero, se confirma que el grupo protector O-2 del donante controla de manera significativa la regioselectividad en la glicosilación de dioles. Segundo, los dioles aceptores muestran preferencias específicas hacia los donantes, evidenciando el concepto de selectividad recíproca (RDAS). Tercero, al exponer un diol aceptador a cantidades equivalentes de dos donantes, se logró la ensambladura en una sola etapa de un trisacárido cuando los donantes cumplían con los principios RDAS. Finalmente, cuando los donantes no respetaron RDAS, la reacción se detuvo en la formación de un disacárido, demostrando la importancia de este concepto para la síntesis selectiva.
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